Троицкий Юрьегорский монастырь был основан в середине 1620-х годов известным севернорусским святым – преподобным Диодором (Дамианом) Юрьегорским. В XVI–XVII веках малонаселенные земли, примыкавшие к Юрьеву (ныне – Монастырскому) озеру, входили в состав обширного Рождественского Водлозерского погоста-округа Обонежской пятины и считались окраинными, так как лежали на самой границе с Каргопольским уездом, образованным в 1539 году.
Основатель Юрьегорского монастыря появился на свет в конце XVI века «в каргопольских пределах на Онеги реки в веси глаголемой Городецкой села Турчасова». Родители, Ерофей и Мария, нарекли его в честь раннехристианского мученика Диомида. В пятнадцатилетнем возрасте юноша ушел в Соловецкий монастырь, где принял монашеский постриг с именем Дамиан. Под влиянием рассказов духовного отца священноинока Иосифа Новгородца он стал думать об отшельничестве, однако монастырское начальство тогда не приветствовало пустынничество монахов в островных лесах вдали от обители, расценивая его как серьезное нарушение основ общежительного устава. Дамиан покинул Соловки не позднее 1619 года. По реке Онеге на карбасе он добрался до устья впадающей в нее речки Кены. Попытка поселиться «в пустом лесу» близ Почозера и Кенозера оказалась неудачной. Кенозерские крестьяне, жившие в окрестностях, избили Дамиана и прогнали с места, где он успел поставить поклонный крест и келью. Услышав о безлюдных местах «подле каргопольского ру